テーマのバージョンアップをしたら、すでにある記事や画像も消えてしまいますか？

いいえ、テーマのアップデートを行っても、すでにある記事や画像は消えません。

固定ページや投稿ページの画像、テキストなども消えません。同様に、カスタマイズ＞追加CSSについても、リセットされません。

テーマのバージョンアップで、内容が変わるのはテーマファイルのみです。

もし、あなたがテーマエディタなどからテーマファイルを直接編集した場合などは、注意が必要です。

例えば、GoogleFontを使用するために、「header.php」を編集することがあります。

この場合、テーマのアップデートを行うと、テーマファイルの上書きが起こるため、GoogleFontが使えない状態になってしまいます。

このような事態を防ぐためには、子テーマを用意するのが一般的です。
（WordPressの仕組みでは、親テーマを読んだ後に、子テーマを読み込みます。そのため、子テーマに書いてある記述は消えません。）

子テーマを用意して、「header.php」というファイルを作り、そこにGoogleFontの設定の記述を行いましょう。